天然に産する広義のアミノ酸の中には、旨み成分や、薬物として作用するもの、そして毒となるものがある。
テアニン ? 茶の旨み成分。
トリコロミン酸 ? ハエトリシメジの旨み成分。
カイニン酸 ? 海人草の薬用成分。
ドウモイ酸 ? 記憶喪失性貝毒の毒成分。
イボテン酸 ? テングタケなどの毒成分。
アクロメリン酸 ? ドクササコの毒成分。
1953年、シカゴ大学のハロルド・ユーリーとスタンリー・ミラーは、アンモニア・メタン・水素の混合ガス（当時原始大気成分と考えられていた）と水の入った容器に電気火花を飛ばす実験を行い、グリシン・アラニン・アスパラギン酸などの各種アミノ酸が生成することを認めた（ユーリー・ミラーの実験）。原始地球において、生命の素材となったアミノ酸が生成した過程の可能性を示した、史上有名な実験である。
いわゆる異常アミノ酸の中にも重要な生理活性を持つものは数多く存在し、また医薬にもD体または非天然型のアミノ酸は数多く使われている。このためアミノ酸の合成（特に不斉合成）は需要が高く、種々の方法が提案されている。
古くから用いられているアミノ酸の合成法としてストレッカー反応がある。アルデヒドとアンモニア・シアン化水素の3成分縮合によってα-アミノニトリルを合成し、この加水分解によりアミノ酸を得るというものである。
他にα-ハロカルボン酸とアミンの反応、グリシンのα位のアルキル化などによる方法も知られている。不斉合成に関しても様々な手法が提案されている（ストレッカー反応の項目なども参照）。
工業的には、微生物を用いたアミノ酸発酵によって大量に合成されている。人工的に突然変異させた微生物株を、炭素源となる糖類や窒素源となる硫酸アンモニウムと共に培養することで、安価に目的のアミノ酸が合成できる。
表・話・編・歴タンパク質を構成するアミノ酸
ヒトの必須アミノ酸トリプトファン - リシン - メチオニン - フェニルアラニン - トレオニン - バリン - イソロイシン - ロイシン - ヒスチジン
ヒトの非必須アミノ酸アラニン - アルギニン - アスパラギン - セリン - アスパラギン酸 - システイン - グルタミン - グルタミン酸 - グリシン - プロリン - チロシン
語句アミノ酸の代謝分解 - アミノ酸発酵 - 必須アミノ酸 - ペプチド - コドン - GABA
一次構造→
表・話・編・歴主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド - テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体
カテゴリ: 栄養素 | アミノ酸 | 有機化合物
更新日時:2008年9月27日(土)17:05
取得日時:2008/09/30 22:48