シュウ酸

IUPAC名シュウ酸（許容慣用名）
エタン二酸（系統名）
分子式(COOH)2
分子量90.03 g/mol
CAS登録番号[144-62-7]
形状無色結晶
密度と相1.9 g/cm3, 固体
融点189.5 °C（分解）（無水和物）
101.5 °C （二水和物）
昇華点157 °C
SMILESOC(=O)C(O)=O
出典 ⇒ICSC

シュウ酸（しゅうさん、蓚酸、英語 oxalic acid）は構造式 HOOC?COOH で表わされるジカルボン酸のうち、もっとも単純なもの。分子量は 90.03。IUPAC命名法ではエタン二酸 (ethanedioic acid)。1776年、カール・ヴィルヘルム・シェーレによりカタバミ (Oxalis) から初めて単離されたことから命名された。

工業的には、木片をアルカリ処理したのち、抽出することで得られる。実験的には、ギ酸ナトリウムを水酸化カルシウムによってカルシウム塩とし、硫酸で分解することで得られる。

無水和物は常温常圧で無色の固体で、189.5 ℃ で分解し、ギ酸、一酸化炭素、二酸化炭素を生じる。吸湿性を持ち、湿気を含んだ空気中に放置すると二水和物となる。

命名の由来にもなったように、植物に多く含まれる。漢字の「蓚」はタデ科のスイバを意味する。タデ科（他にギシギシ、イタドリなど）、カタバミ科、アカザ科(アカザ、ホウレンソウなど)の植物には水溶性シュウ酸塩（シュウ酸水素ナトリウムなど）が、サトイモ科（サトイモ、ザゼンソウ、マムシグサなど）には不溶性シュウ酸塩（シュウ酸カルシウムなど）が含まれる。とろろが肌に付くと痒みを生じるのは、シュウ酸カルシウムの針状結晶が肌に刺さって刺激を受ける為である。

毒性があるため、毒物及び劇物取締法により医薬用外劇物に指定されている。

還元性があるため、滴定によく使われる。また、染料原料や漂白剤としても用いられる。

関連項目

エチレングリコール

グリコールアルデヒド

グリオキサール

グリオキシル酸

グリコール酸

外部リンク

⇒飲食物中のシュウ酸含有量について(2008/01/07)医薬品情報21

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カテゴリ: ジカルボン酸 | 化学関連のスタブ項目

更新日時:2008年10月31日(金)23:25
取得日時:2008/11/17 02:08