臭化水素
IUPAC名臭化水素
PubChem ⇒260
識別情報
CAS10035-10-6
特性
分子式HBr
モル質量80.912 g/mol
外見無色透明の気体
密度3.307g/L,気体
融点
?86.80℃(186.35K)
沸点
?66.38℃(206.77K)
水への溶解度193g/100 ml (20℃)
酸解離定数 pKa? ?9
構造
分子の形直線形
双極子モーメント0.82D
危険性
MSDS ⇒hydrobromic acid
⇒hydrogen bromide
主な危険性毒性、腐食性
NFPA 704042COR
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。
臭化水素（しゅうかすいそ、Hydrogen bromide）とはハロゲン化水素のひとつで、水素と臭素の化合物。化学式は HBr。標準状態では無色の刺激臭を持つ気体だが、液化させることもできる。水溶液は強酸の臭化水素酸である。臭化水素酸に脱水剤を加えると臭化水素を遊離させることができる。
目次
1 用途
2 合成法
2.1 実験室規模
2.2 工業規模
3 参考文献
4 関連項目
//
用途は多岐にわたる。例えばアルコールからブロモアルカンを作るのに利用される。ROH + HBr → R+OH2 + Br? → RBr + H2O
アルケンに付加してブロモアルカンを与える。RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)CH3
アルキンに付加させるとブロモアルケンが生成する。この付加反応の立体化学は通常アンチ型である。RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2
ハロアルケンへの付加では gem-ジハロアルカンが得られる。反応はマルコフニコフ則に従う。RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)CH3
エポキシドやラクトンの開環やブロモアセタールの合成にも用いられる。また、多くの有機反応で触媒として用いられる[1][2][3][4]。
多くの合成法が知られている。簡便な方法として硫酸と臭化ナトリウムの反応が挙げられる[5]。NaBr + H2SO4 → NaHSO4 + HBr (g)
他にはテトラリン（1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン）の臭素化[5]、C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
白金触媒存在下での精製した水素ガスと臭素の反応[5]、Br2 + H2 → 2 HBr
亜リン酸による臭素の還元[2]Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr
がある。
無水の臭化水素は、小スケール（10ミリモルから1モル）ではトリフェニルホスホニウムブロミド (Ph3PH+Br?) をキシレン中で加熱還流して熱分解することによって得られる[1]。
上記の方法で合成された臭化水素は不純物として Br2 を含むことがあるが、これは削り状の銅またはフェノール上を通過させることによって取り除くことができる。[6]
工業的に主要な化合物である塩化水素や塩酸と異なり、臭化水素や臭化水素酸の製造規模は小さい。初期の製造法は 200?400 ℃ 程度の高温で水素と臭素を反応させるものであった。この反応は通常白金やアスベストで触媒される[2][6]。
参考文献^ a b Hercouet, A.; LeCorre, M. (1988). "Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide". Synthesis, 157-158. DOI: ⇒10.1055/s-1988-27502
^ a b c Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; pp. 809?812.
^ Carlin, W. W. US Patent 4,147,601, April 3, 1979.
^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. (2003). Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY.
^ a b c WebElements: Hydrogen Bromide, URL ⇒http://www.webelements.com/webelements/compounds/text/H/Br1H1-10035106.html
