プリズマン (prismane) は、角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素の総称。三角柱（トリプリズマン）、四角柱（＝キュバン）、五角柱（ペンタプリズマン）の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには三角柱型のものを指すことが多い。

トリプリズマン

1869年、ラーデンブルクは当時謎とされていたベンゼンの構造を、三角柱型であると予想した。このためトリプリズマンは「ラーデンブルクベンゼン」と呼ばれることもある。1973年にトーマス・カッツが初めてこの構造の合成に成功した ⇒[1]。大きなひずみがかかっている割には安定だが、徐々にベンゼンに異性化していく。半減期は 90 ℃で 11時間。

ペンタプリズマン

四角形の面を下にして置いたときに家の形に見えるため、「ハウサン」（housane）とも呼ばれる。1981年、キュバンの合成を達成したフィリップ・イートンによって合成された。

参考文献
^ Katz TJ, Acton N (1973). “Synthesis of Prismane”. J Am Chem Soc 95: 2738-2739.
カテゴリ: 炭化水素

更新日時:2008年1月7日(月)14:26
取得日時:2008/08/19 14:06