プタキロサイド (ptaquiloside) とはワラビに含まれている発癌物質で、配糖体の一種。IARC発がん性リスク一覧のグループ3に分類される。1983年に名古屋大学の教授、山田静之によって単離された[1]。

シクロプロパン骨格を含むのが特徴。

家畜がワラビを大量に食べて中毒死したのがきっかけで発見された。ヒトが食べる際には、灰汁抜きの際にプタキロサイドはほとんど流出するため、少量なら問題はない。

発癌のメカニズムは、プタキロサイドが加水分解により真性発癌物質であるジエノン体となり、シクロプロパン環が開裂してカチオンが生成し、核酸塩基に結合してDNA鎖を切断する（特にAAAT部が損傷しやすい）ことによる。

参考文献^ Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Yamada, K.; Hirono, I.; Matsushita, K. (1983). "Ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum". Tetrahedron Lett. 24: 4117?4120. DOI: ⇒10.1016/S0040-4039(00)88276-3.

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カテゴリ: 化学関連のスタブ項目 | 生理活性物質 | 配糖体

更新日時:2008年7月12日(土)05:41
取得日時:2008/09/14 22:44