ベンゼン

IUPAC名ベンゼン
別名ベンゾール
識別情報
CAS71-43-2
PubChem ⇒241
RTECSCY1400000
SMILESc1ccccc1
C1=CC=CC=C1
InChIInChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
特性
分子式C6H6
モル質量78.11 g/mol
外見無色透明の液体
密度0.8786 g/cm3, 液体
融点

5.5 °C, 279 K, 42 °F
沸点

80.1 °C, 353 K, 176 °F
水への溶解度0.8 g/L (25 °C)
粘度0.652 cP at 20 °C
双極子モーメント0 D
危険性
危険性標識強い可燃性(F)
Carc. Cat. 1
Muta. Cat. 2
毒性(T)
NFPA 704320
RフレーズR45, R46, R11, R36/38,R48/23/24/25, R65
SフレーズS53, S45
引火点?11 °C
関連する物質
関連物質トルエン
ボラジン
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

ベンゼン (benzene, C6H6) は最も単純な構造の芳香族炭化水素である。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジンとはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。

置換基となる場合はフェニル基 (phenyl group) と呼ばれる。フェニル基の略号としてはPhが用いられる。芳香族炭化水素の置換基はアリール基と呼ばれ、フェニル基はナフチル基と同様にアリール基に属する。

6個の炭素原子が平面上に亀の甲（六角形）状に配置し、各炭素はsp2混成軌道をとっている。ケクレ構造式（構造式左図、後述）では交代する二重結合と単結合で表されているが、実際には非局在化しているため、π電子は特定の結合に寄与していない。したがってすべての結合は等価でありケクレ構造式のような区別はない。非局在化していることを強調するためにベンゼン環を六角形の中に丸を書いた形（構造式右図）で表示することがある。

石油化学工業に代表される化学工業において基礎的な物質であり、構造および性質が類似する4物質、ベンゼン (Benzene)、トルエン (Toluene)、エチルベンゼン (Ethylbenzene)、キシレン (Xylene) の頭文字をとってBTEXと称されることがある。
目次

1 物性

2 発見

3 製法

3.1 接触改質

3.2 水蒸気クラッキング

3.3 トルエンの水素脱アルキル化

3.4 トルエンの不均化


4 ベンゼン環

5 主な化学反応

6 健康被害と産業界への影響

7 地下水汚染

8 参照資料

9 関連項目

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物性

融点5.49℃、沸点80.1℃、無色の液体。溶剤、自動車の燃料のほか、有機化学工業において幅広く利用される。WHOの下部機関IARCより発癌性がある (Type1) と勧告されており、日本でも大気汚染に係る環境基準が定められている。

発見

1825年、ファラデーによって、鯨油を熱分解したときの生成物の中から初めて発見され、その分子式は1834年、ミッチェルリッヒによって確認された。そして1865年にドイツの化学者フリードリヒ・ケクレによって、炭素原子からなる六員環構造をもち、各炭素原子に1つずつ水素原子が結合し、さらに、炭素原子間には単結合と二重結合が交互に配列した「ベンゼンの環状構造式」が提案された。