ピクリン酸

IUPAC名2,4,6-トリニトロフェノール
分子式C6H3N3O7
分子量229.10 g/mol
CAS登録番号[88-89-1]
形状黄色結晶
密度と相1.763 g/cm3, 固体
融点122 ℃
沸点325 ℃
発火点322 ℃
SMILESC1=C(N(=O)=O)C=C(N(=O)=O)C(O)=C1N(=O)=O
出典 ⇒ICSC
爆薬としての性質
爆速7,350 m/s, 仮比重 1.70
トラウズル値111
危険性
主な危険性 E T
NFPA 704334
RフレーズR1 R10 R36 R37 R38
SフレーズS28 S35 S37 S45

ピクリン酸（ピクリンさん）は化学式 C6H3N3O7、示性式 C6H2(OH)(NO2)3 で表わされる芳香族のニトロ化合物である。いくつかの異性体を持つトリニトロフェノールのうち 2,4,6-トリニトロフェノールのことを指す。強力な酸性を示し、味は苦い。非極性溶媒に溶けるが、極性溶媒に溶けにくい。毒劇法で医薬用外劇物に指定されている。

爆発性の可燃物で火薬として用いられてきたが、不安定な物質であるため、より安定なトリニトロトルエン (TNT) にとって代わられた。日露戦争において日本海軍の主力爆薬として用いられた、下瀬火薬の主成分としても知られている。

飽和水溶液は生物組織標本作製用の固定液（ブアン固定液 (Bouin's fluid)、ザンボーニ固定液など）の成分として用いる。また、酸塩基指示薬としても使用される。重金属と反応して非常に衝撃に敏感な塩を作る。エタノール溶液は、金属組織を顕微鏡観察し易くするための腐蝕液として用いられる。

フェノール類の検出方法のひとつとして、塩化鉄(III) による呈色反応が知られるが、ピクリン酸にはこの反応が見られないので注意が必要である。

製造法

一般にはフェノールのニトロ化によって得られる。工業的にはスルホフェノール法やクロロベンゼン法の2種類があり、かつてはベンゼンを水銀触媒存在下でニトロ化する方法も研究された。 カテゴリ: フェノール | ニトロ化合物 | 火薬 | 爆薬 | 第5類危険物

更新日時:2008年6月23日(月)03:04
取得日時:2008/10/06 17:07