トリプタミン

IUPAC名3-（2-アミノエチル）インドール
分子式C10H12N2
分子量160.22 g/mol
SMILESNCCC1=CNC2=C1C=CC=C2

トリプタミンは化学式C10H12N2で表される有機化合物である。インドール誘導体である。様々な生理活性物質の母骨格となっており、この骨格を持つ分子はトリプタミン類として知られている。神経伝達物質であるセロトニン、睡眠を制御するホルモンであるメラトニンなどが、トリプタミン類としてよく知られている。また細菌、植物、動物に分布しているトリプタミンアルカロイドは、精神作用効果があることで知られている。この例としてマジックマッシュルームに含まれるシロシビンや、様々な植物に含まれるジメチルトリプタミンなどが挙げられる。化学合成法も多数知られており、偏頭痛の薬であるスマトリプタン及びその誘導体などが合成されている。トリプタミン骨格はLSD、イボガイン、ヨヒンビンのようなエルゴリンアルカロイドの一部にも見られる。

トリプタミン骨核を持つ多くの分子を詳細に解説した本も出版されている。 [1]トリプタミン類の一般的な構造式

トリプタミン類, 構造による分類略称RαR4R5RN1RN2Full Name
AETCH2CH3α-エチルトリプタミン
AMTCH3α-メチルトリプタミン
セロトニンOH5-ヒドロキシトリプタミン
DETCH2CH3CH2CH3N,N-ジエチルトリプタミン
DiPTCH(CH3)2CH(CH3)2N,N-ジイソプロピルトリプタミン
DMTCH3CH3N,N-ジメチルトリプタミン
DPTCH2CH2CH3CH2CH2CH3N,N-ジプロピルトリプタミン
メラトニンOCH3O=CH-CH35-メトキシ-N-アセチルトリプタミン
5-MeO-AMTCH3OCH35-メトキシ-α-メチルトリプタミン
ブホテニンOHCH3CH35-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
エトシン (ethocin)OHCH2CH3CH2CH34-ヒドロキシ-N,N-ジエチルトリプタミン
イプロシン (iprocin)OHCH(CH3)2CH(CH3)24-ヒドロキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン
5-MeO-DIPTOCH3CH(CH3)2CH(CH3)25-メトキシ-N,N-ジイソプロピルトリプタミン
5-MeO-DMTOCH3CH3CH35-メトキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
ミプロシン (Miprocin)OHCH(CH3)2CH34-ヒドロキシ-N-イソプロピル-N-メチルトリプタミン
サイロシンOHCH3CH34-ヒドロキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
シロシビンOPO3H2CH3CH34-ホスホリルオキシ-N,N-ジメチルトリプタミン
スマトリプタンSO2NHCH3CH3CH35-メチルアミノスルホニル-N,N-ジメチルトリプタミン

参考文献

⇒Tryptamind Psychoactives

⇒Tryptamine FAQ

⇒Tryptamine Hallucinogens and Consciousness

⇒Lysergic book

⇒User-friendly info on Tryptamines

[ヘルプ]
^ Ann Shulgin, Alexander Shulgin (1997). TiHKAL: The Continuation. United States: Transform Press. ISBN 0-9630096-9-9. 

関連項目

β?カルボリン

エルゴリン

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カテゴリ: 複素環式化合物 | 有機窒素化合物 | 化学関連のスタブ項目

更新日時:2008年6月25日(水)17:31
取得日時:2008/09/27 23:17