チアゾール


識別情報
CAS288-47-1
SMILESN1=CSC=C1
特性
沸点

116-118 °C
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

チアゾール (thiazole) は有機化学における複素環式化合物の一種で、5員環の1位に硫黄、3位に窒素原子を持つ。全体として芳香族性を持つ。C3H3NSの分子式で表され、沸点は約116℃、CAS番号は[288-47-1]。ピリジンに似た臭いを持つ淡黄色液体である。ビタミンB1（チアミン）・エポチロン他、天然物にも部分構造として含まれている。窒素原子を含むが、ピリジンなどに比較して塩基性は弱い。
目次

1 合成

2 チアゾールの反応

3 その他

4 関連項目

//

合成

チオアミドとα-ハロケトンまたはα-ハロアセタールと反応させることにより合成する。N-(2-メルカプトエチル)アミドを塩化チオニルなどで脱水環化し、DDQなどで酸化することによっても得られる。天然物に含まれるチアゾール環は、多くの場合システインを含むペプチドからこれと同様な変換を受けてできていると考えられる。

チアゾールの反応

チアゾール環においては2位が求核的、5位が求電子的サイトとして反応する。チアゾールに対してグリニャール試薬やアルキルリチウムなどを作用させると2位の水素が引き抜かれ、メタル化される。

2-クロロチアゾールに対してアミンなどの求核剤を作用させると置換反応が起きる。

その他

2-アミノチアゾールオキシム構造は第三世代セファロスポリン系抗生物質の共通構造の一つで、グラム陰性菌への抗菌力を増強させることに役立っている。

関連項目

複素環式化合物

表・話・編・歴単純芳香環
五員環フラン - ベンゾフラン - イソベンゾフラン - ピロール - インドール - イソインドール - チオフェン - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - イミダゾール - ベンゾイミダゾール - プリン - ピラゾール - インダゾール - オキサゾール - ベンゾオキサゾール - イソオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - チアゾール - ベンゾチアゾール
六員環ベンゼン - ナフタレン - アントラセン - フェナントレン - テトラセン - クリセン - トリフェニレン - テトラフェン - ピレン - ピセン - ペリレン - ピリジン - キノリン - イソキノリン - ピラジン - キノキサリン - アクリジン - ピリミジン - キナゾリン - ピリダジン - シンノリン

この項目「チアゾール」は、化学に関連した書きかけの項目です。加筆・訂正などをして下さる協力者を求めています。加筆・訂正を必要とする内容について、この項目のノートでの議論を歓迎します（ポータル 化学/ウィキプロジェクト 化学）。
カテゴリ: 複素環式化合物 | 有機窒素化合物 | 有機硫黄化合物 | 芳香族化合物 | 化学関連のスタブ項目

更新日時:2008年7月25日(金)13:34
取得日時:2008/10/11 08:22