アクリロニトリル


IUPAC名エテニルニトリル
IUPAC名2-プロペンニトリル
別名シアノエテン
ビニルシアニド
識別情報
CAS107-13-1
SMILESC=CC#N
特性
分子式C3H3N
モル質量53.06 g/mol
外見無色の液体
密度0.81 g/cm3
融点

-84 ℃(189 K)
沸点

77 ℃ (350 K)
水への溶解度7 g/100mL at 20 ℃
危険性
主な危険性可燃性,
反応性,
毒性
関連する物質
関連物質アクリル酸,
アクロレイン
特記なき場合、データは常温 (25 ℃)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
 表・話・編・歴 

アクリロニトリル (acrylonitrile) とは、ニトリルの一種で、工業化学における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式は C3H3N、示性式は CH2=CH-C≡N と表される。 IUPAC命名法では、アクリル酸 (acrylic acid、CH2=CHCOOH) が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称として「アクリロニトリル」も認められている。
目次

1 性質

2 反応

3 製造

4 用途

5 参照資料

6 出典

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性質

無色透明で特有の刺激臭のある液体。分子量 53.06、融点 ?83.55 ℃、沸点 77.6 ? 77.7 ℃。20 ℃ の水に対する溶解度は 7 g/100 mL。有機溶媒の多くのものと任意の割合で混じり合う。

引火性が強い（引火点 0 ℃）ほか、毒性が強いため空気中に 20 ppm 以上含まれると危険である。光や酸素、アルカリの作用により重合を起こすため、保存にも注意を要する。

反応

アクリロニトリルは各種求核試薬のマイケル付加を受けやすい。すなわち、シアノエチル化の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には酢酸銅(II)が触媒に用いられる[1]。Nu + CH2=CH-C≡N → Nu-CH2CH2-C≡N（Nu は求核剤）

製造

アクリロニトリルは、工業的にはプロピレンから、金属酸化物 (例：MoO3-Bi2O3-Fe2O3) 触媒の存在下にアンモニアと酸素を作用させて生産される。この方法は ソハイオ法 (Sohio process) もしくはアンモ酸化 (ammoxidation) と呼ばれる。

CH3-CH=CH2 + NH3 + 1.5 O2 → CH2=CH-C≡N + 3 H2O

ソハイオ法は、副生物としてシアン化水素 (HCN)、アセトニトリル (CH3CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。

アクリロニトリルの 2004年度日本国内生産量は 711,361 t、工業消費量は 20,224 tである。

エチレンシアンヒドリンの脱水、またはアセチレンに対するシアン化水素の付加反応によっても、アクリロニトリルを得ることができる。

用途

アクリロニトリルは、アクリル繊維や合成樹脂の原料とされている。

アクリルアミド、アジポニトリルの原料としても重要である。かつてはアクリル酸の原料でもあった。また、味の素もかつてはアクリロニトリルから生成されていた。アクリロニトリルの原料であるプロピレンは石油由来原料であり、これが「味の素の原料は石油」と呼ばれた所以である。

参照資料

⇒日本国 経済産業省・化学工業統計月報

出典^ 友田修司、「シアノエチル化」『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999。
カテゴリ: ニトリル | 第1石油類

更新日時:2008年10月20日(月)07:30
取得日時:2008/11/22 17:42