シアネート (cyanate) とは、シアン酸の塩のこと。もしくは、シアン酸のエステルのこと。シアナートとも呼ばれる。
シアン酸塩は一般式を Mn(O-C≡N)m と表される。[O-C≡N]? はシアネートアニオン (もしくは単にシアネートとも)と呼ばれる1価のアニオンで、以下のような共鳴式を持つ。
金属カチオンへ配位する場合は酸素に結合する場合と窒素に結合する場合がある。狭義のシアネートは金属が酸素に結合している化合物のことで、窒素に結合している塩や錯体を特にイソシアネート、イソシアン酸塩と呼ぶ。
アンモニウム塩であるシアン酸アンモニウム (NH4+OCN?) は無機化合物から尿素を得たヴェーラー合成の基質として知られる。
シアン酸エステルの一般構造式は R-O-C≡N と表される(R は有機基)。この中で1価の官能基 -O-C≡N はシアナト基 (cyanato group) と呼ばれる。有機基 R が窒素に結合した構造異性体 R-N=C=O はイソシアネート(イソシアン酸エステル)と呼ばれ、区別される。
アリールイソシアネートは、フェノールとシアン化塩素に塩基を作用させて得られる[1]。
Ar-OH + ClCN → Ar-O-C≡N
参考文献^ Smith, M. B.; March, J. "March's Advanced Organic Chemistry" 5th ed. Wiley, 2001.
表・話・編・歴官能基
アルコール - アルデヒド - アルカン - アルケン - アルキン - アミド - アミン - アゾ化合物 - ベンゼン - カルボン酸 - シアネート - ジスルフィド - エステル - エーテル - ハロゲン化アルキル - イミン - イソニトリル - ケトン - ニトリル - ニトロ化合物 - ニトロソ化合物 - ペルオキシド - リン酸 - ピリジン - スルホン - スルホン酸 - スルホキシド - チオエステル - スルフィド - チオール
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更新日時:2008年8月30日(土)19:33
取得日時:2008/09/18 04:52