サルバルサン (Salvarsan) は歴史的な梅毒治療薬の1つ。"arsphenamine" のドイツのイーゲー社の商標登録名。名称は「救世主」を意味する「Salvator」と、ヒ素を意味する「arsenic」から取られている。
パウル・エールリッヒと秦佐八郎が合成した有機ヒ素化合物で、スピロヘータ感染症の特効薬。毒性を持つヒ素を含む化合物であり副作用が強いため、今日では医療用としては使用されない。
目次
1 発見の経緯
2 性質・製法
2.1 構造
3 参考文献
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1910年、エールリッヒと秦佐八郎の二人は共同で、同薬をアニリン系色素から合成し、動物実験により梅毒に有効であることを証明した。これは合成物質による世界最初の化学療法剤で後に鼠咬症、ワイル病、イチゴ腫に対しても有効であることが確認された。
性質・製法サルバルサンの構造式。3量体および5量体
形状：淡黄色の粉末状
組成式：C6H6AsNO2
式量：183.04
製法：フェノールを出発物質として3-アミノ-4-オキシフェニルヒ素とし、これを還元する。
従来はヒ素-ヒ素の二重結合を含む上図のような2量体構造であると考えられていたが、ヒ素は二重結合を作りにくいことが知られており、この構造式には疑問が持たれていた。近年、右図のようなヒ素3員環や5員環を含む多量体構造が正しいとの説が発表された[1]。生体内では酸化されて分解し、単量体として作用することが知られている。
参考文献^ Lloyd, N. C.; Morgan, H. W.; Nicholson, B. K.; Ronimus, R. S. (2005). "The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate". Angew. Chem., Int. Ed. 44: 941?944. DOI: ⇒10.1002/anie.200461471
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カテゴリ: 薬学関連のスタブ項目 | 自然科学関連のスタブ項目 | 医薬品 | ヒ素の化合物
更新日時:2008年9月1日(月)17:09
取得日時:2008/09/02 06:27
