D-グルクロン酸

図は α-体
IUPAC名D-グルクロン酸（許容慣用名）
分子式C6H10O7
分子量194.1408 g/mol
CAS登録番号[6556-12-3]
形状無色固体

グルクロン酸（?さん、glucuronic acid）は炭素数6個のグルコースの骨格構造とC6位のカルボキシ基をもつ糖であり、代表的なウロン酸である。分子式は C6H10O7 で、分子量 194.1408 である。 光学異性体のうち、天然には D体のみが知られる。共役塩基の陰イオン、グルクロン酸イオン (glucuronate ion) はグルクロネート (glucuronates) と呼ばれる塩を形成する。グルクロン酸の名称はギリシアのγλυκερ「甘い」に由来する。

グルクロン酸化

グルクロン酸は水に対し高度に可溶性の物質である。そのため動物体内において、グルクロン酸はしばしば体外への排出のために毒物と結合されたり、輸送しやすくするためにホルモンと結合されたりする。この過程はグルクロン酸化あるいはグルクロン酸抱合 (glucuronidation) として知られ、一連の誘導体はグルクロニド (glucuronid)、もしくはグルクロノシド (glucuronosid) と呼ばれる。

グルクロニダーゼ (glucuronidase) はグルクロン酸と他の化合物との間のグリコシド結合を加水分解する酵素である。

UDP-グルクロン酸

グルクロン酸化には中間体として UDP-グルクロン酸（ウリジン二リン酸 (UDP) にグルクロン酸がグリコシド結合したもので、糖ヌクレオチドの一種）が使用される。UDP-グルクロン酸はすべての動物において肝臓で合成される。

毒物へのグルクロン酸の結合は UDP-グルクロン酸転移酵素 (UDP-glucuronyltransferase) によって触媒される。この酵素は心臓、腎臓、副腎、脾臓、胸腺、その他主要な体内器官で見つかる。

UDP-グルクロン酸はまた、多糖類へのグルクロン酸供給源であり、また、アスコルビン酸の生合成中間体でもある（霊長類およびモルモットは除く）。

ほか

薬剤の分子構造を設計するとき、体内で輸送され易くするためにグルクロン酸の構造を O-グリコシド結合により結びつける。

N-アセチルグルコサミンとグルクロン酸が結びついた二糖が単位となった多糖がヒアルロン酸である。

名前が混同しやすいが、グルコースの異なる炭素原子の酸化によって生じる直鎖状のカルボン酸であるグルコン酸とグルクロン酸は別物である。 カテゴリ: 糖酸 | 生体物質

更新日時:2008年8月20日(水)14:15
取得日時:2008/08/30 11:24