クエン酸
IUPAC名2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
別名3-ヒドロキシペンタン二酸-3-カルボン酸
識別情報
CAS77-92-9
PubChem ⇒311
特性
分子式C6H8O7
モル質量192.12 g/mol （無水物）
210.14 g/mol （一水和物）
外見白色結晶
密度1.665 g/cm3
融点
100 °C （一水和物）
153 °C （無水物）
沸点
175 °C （分解）
水への溶解度133g/100 mL (20 °C)
酸解離定数 pKapKa1 = 3.15
pKa2 = 4.77
pKa3 = 6.40
危険性
主な危険性皮膚と目を刺激する
関連する物質
関連物質クエン酸ナトリウム、クエン酸カルシウム
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。
クエン酸（クエンさん、枸櫞酸、citric acid）は柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつ。化学式C6H8O7、分子量は 192.13。CAS登録番号は [77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。カルボキシ基を 3個有する弱酸で、爽やかな酸味を持つことから食品添加物として多用される。
目次
1 性質
2 生体内物質
3 製法・分布
4 利用
5 クエン酸塩
5.1 クエン酸ナトリウム
5.2 クエン酸カリウム
5.3 クエン酸銅（II）
5.4 クエン酸鉄アンモニウム
6 関連項目
7 外部リンク
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水溶液は弱酸性（pKa = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも揮発性は無く無臭である。一水和物は加熱すると、100°Cで融解し、130°Cに保つと融点153°Cの無水物となる。175°C以上では分子内脱水によりアコニット酸となる。金属イオンとキレート錯体を作ることが知られている。
生体内ではクエン酸回路の構成成分であり、オキサロ酢酸とアセチルCoAとの反応によって生成する。また、アコニターゼによってcis-アコニット酸を経て異性化されイソクエン酸となる。また、クエン酸は解糖系のホスホフルクトキナーゼ活性をフィードバック阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある。
製法・分布レモンやグレープフルーツといった柑橘類はクエン酸を含む。
潮解性があるので保存には注意が必要。工業的にはデンプンあるいは糖をコウジカビの一種 Aspergillus niger で発酵させて作られている。
漢字では「枸櫞酸」と記されるが、枸櫞とは中国産のレモン（シトロン）の一種を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味の原因はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。
各種サプリメントの成分として多用される。サプリメントの説明によると、クエン酸を摂取すると運動時に嫌気呼吸が起こらないために乳酸が生成されず疲れにくい、とされている[要出典]。また、エタノールの分解を助けるとされる[要出典]。一般に、クエン酸や乳酸など体液成分のアニオン性電解質が増大すると利尿作用があらわれることが知られている。
また日本薬局方収載品であり、薬局などでも市販されている。クエン酸の塩はカルシウムイオンとキレート結合するので、かつては検査用血液サンプルの抗血液凝固剤などとしても利用された。クエン酸ナトリウム・クエン酸カリウム合剤（商品名ウラリット）は尿をアルカリ化させ尿酸の排泄を促進することから痛風に代表される高尿酸血症の治療薬として処方され、代謝性アシドーシスの治療にも使用される。
