キノリン


一般情報
IUPAC名キノリン（許容慣用名）
ベンゾ[b]ピリジン（系統名）
別名1-アザナフタレン、1-ベンズアジン
分子式C9H7N
分子量129.16 g/mol
組成式
式量g/mol
形状無色油状
CAS登録番号[91-22-5]
SMILESC1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1
性質
密度と相1.09 g/cm3,
相対蒸気密度（空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点15 °C
沸点238 °C
昇華点°C
pKa
pKb9.5
比旋光度 [α]D
比旋光度 [α]D
粘度
屈折率1.62683 (20℃)
出典

キノリン (quinoline) は複素環式化合物に分類される、有機化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。

水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。

キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。

キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。

存在と合成法

キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF. ランゲによる最初の抽出が行われた。

キノリンは以下に示す手法で合成できる。
Combes 合成
アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
Conrad-Limpach 合成
アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
Doebner-Miller 反応
アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
Friedl?nder 合成
2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
Skraup 合成
ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[1]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
Povarov 合成
アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
Camps 合成
o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。
Knorr 合成
β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
Gould-Jacobs 反応
アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。

参考文献^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). ⇒オンライン版

関連項目

イソキノリン

表・話・編・歴単純芳香環
五員環フラン - ベンゾフラン - イソベンゾフラン - ピロール - インドール - イソインドール - チオフェン - ベンゾチオフェン - ベンゾ(c)チオフェン - イミダゾール - ベンゾイミダゾール - プリン - ピラゾール - インダゾール - オキサゾール - ベンゾオキサゾール - イソオキサゾール - ベンゾイソオキサゾール - チアゾール - ベンゾチアゾール
六員環ベンゼン - ナフタレン - アントラセン - フェナントレン - テトラセン - クリセン - トリフェニレン - テトラフェン - ピレン - ピセン - ペリレン - ピリジン - キノリン - イソキノリン - ピラジン - キノキサリン - アクリジン - ピリミジン - キナゾリン - ピリダジン - シンノリン

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