キサントプロテイン反応（キサントプロテインはんのう、xanthoprotein reaction）とは、濃硝酸により蛋白質が変性、黄変する反応のことである。蛋白質の検出に用いられる、最も簡単な反応のひとつである。キサント (xantho-) は、ギリシャ語で黄色を意味する。

蛋白質を構成するアミノ酸のうちチロシン、フェニルアラニン、トリプトファンなど、ベンゼン環を持つもの(芳香族アミノ酸)がニトロ化されることで呈色反応が起きる。この反応は加熱することで促進される。下図に、参考としてチロシンのニトロ化の反応式を示す。

黄変したものを、冷やしてからさらにアルカリまたはアンモニアと反応させることで、黄橙色へ変化する。

手指に硝酸がかかると黄色く変色するのは、この反応のためである。

なお、実際には、フェニルアラニンのベンゼン環は比較的安定性が高く、単に濃硝酸を加えて加熱したぐらいでは、ほとんどニトロ化されない。一方、チロシンのベンゼン環は、パラ位に存在するヒドロキシ基のもつ配向性（オルト-パラ配向性）により、比較的容易にニトロ化される。

ゼラチンやコラーゲンなど、芳香族アミノ酸をほとんど含まないタンパク質は、キサントプロテイン反応もほとんど陽性を示さない。

関連項目

ニンヒドリン（ニンヒドリン反応）
カテゴリ: 化学反応

更新日時:2007年6月12日(火)18:39
取得日時:2008/08/19 07:09