カニッツァーロ反応はスタニズラオ・カニッツァーロが発見したアルデヒドの不均化反応（Disproportionation Reaction）である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱するとカルボン酸とアルコールが得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデビトが異なる場合は交差カニツァロ反応（Crossed Cannizarro Reaction）と呼ばれる。
塩基によるカルボニル炭素への求核付加反応で反応は開始する。付加体から脱離したヒドリドが別のカルボニル炭素を攻撃することで二分子のアルデヒドがカルボン酸とアルコールに不均化する。水を溶媒とするカニッツァーロ反応では水素が発生するため、ヒドリドが発生していることが支持される。
エノラートが発生しない、つまりα位に水素を持たないアルデヒドのみカニッツァーロ反応が進行する。α位に水素を持つアルデヒドの場合、α水素が引き抜かれることでアルドール縮合が進行する。 カテゴリ: 化学反応
更新日時:2008年6月23日(月)16:48
取得日時:2008/08/11 14:13
