アルカン (alkane) とは、一般式 CnH2n+2 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素またはパラフィン系炭化水素とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。
IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの(シクロアルカン)はアルカンに含まれない[1]。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、学問的には正しくない。
主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油〈こうゆ、mineral oil〉と呼ぶ。
目次
1 存在
2 精製と利用
3 生物との関わり
3.1 細菌と古細菌
3.2 菌類と植物
3.3 動物
3.4 環境中での作用
4 性質
4.1 物理的性質
4.2 化学的性質
4.3 熱化学
4.4 分光学的性質
4.4.1 赤外分光法
4.4.2 核磁気共鳴
4.4.3 質量分析
5 反応
5.1 酸素との反応
5.2 ハロゲンとの反応
5.3 接触分解と接触改質
5.4 その他
6 合成
7 命名法
7.1 アルキル基
7.2 アルキレン基
7.3 分枝アルカンの慣用名
8 代表的なアルカン
9 脚注
10 関連項目
//
地球上および太陽系の他の惑星上に存在するが、炭素鎖の数は100程度のものまでであり、それ以上の大きさのアルカンはごくわずかしか存在しない。軽い炭化水素、特にメタンやエタンは百武彗星の尾や炭素質球粒隕石などから検出されている。また、ガス惑星である木星、土星、天王星、海王星の大気の構成成分でもある。土星の衛星タイタン上には、かつてアルカンからなる海が存在していたと考えられており、現在でも液体のエタンが存在するとされている。
痕跡量のメタン(約0.0001%、1ppm)は地球の大気中にも存在するが、これは主に古細菌によるものである。水に対する溶解度が低いため海水中には存在しないが、高圧・低温条件ではメタンは水との共結晶であるメタンハイドレートを形成し、これが海底に埋蔵している。2006年現在では工業的採掘は行われていないものの、メタンハイドレートの鉱脈はエネルギー量に換算すれば現存する天然ガスと石油をあわせたものを超える量が存在するとされており、メタンハイドレートから取り出されるメタンは将来の燃料源として注目されている。
今日ではアルカンは主として天然ガスや石油から得ている。これは天然に鉱物として存在する唯一の有機化合物である。天然ガスは主にメタンやエタンからなり、少量のプロパン、ブタンを含む。石油は液体のアルカンとその他の炭化水素の混合物である。これらは共に動物プランクトン、植物プランクトンといった海洋生物の死骸が太古の海の底に沈んだのち、他の沈降物で覆われて無酸素状態に置かれ、何百万年もの間高温・高圧条件にさらされたのちに現在の状態になったと考えられている。天然ガスの生成は、例えば以下の式で表されるような反応によるものである。C6H12O6 → 3 CH4 + 3 CO2
これらの炭化水素は多孔質の岩石中に蓄えられ、透過性のない岩盤によって覆われている。