アリルイソチオシアネート

IUPAC名3-イソチオシアナート-1-プロペン
別名アリルイソチオシアナート
マスタードオイル
分子式C4H5NS
分子量99.15 g/mol
CAS登録番号[57-06-7]
形状黄色液体
密度と相1.013-1.020 g/cm3, 液体
沸点148-154 °C
SMILESC=CCN=C=S

アリルイソチオシアネート（allyl isothiocyanate; アリルイソチオシアナートあるいはイソチオシアン酸アリル）は、ワサビ、カラシ、大根などアブラナ科の植物に含まれる辛味成分である。カラシ油から得られる精油成分であり、これ自体を「カラシ油」と呼ぶこともある。

植物に直接は含まれず配糖体（シニグリン）として存在し、すりおろすなどして酸素に触れると酵素ミロシナーゼの影響で生成する。植物の老化を早めるエチレンガスを抑制する効果がある。

適量の摂取は、抗癌作用、抗菌作用などの効果を示すが、大量に摂取すると有害で、1996年には兵庫県で牛が中毒を起こした。

人工的にはチオシアン酸カリウムとヨウ化アリルから合成する。水にはほとんど溶けず、有機溶媒に溶ける。KSCN + H2C=CHCH2-I → H2C=CHCH2-N=C=S + KI

超低温（実際には痛みとして感じる）のイオンチャネルであるTRPA1を活性化する。

関連項目

配糖体

アリル化合物

大根おろし

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更新日時:2008年7月23日(水)11:56
取得日時:2008/09/27 15:22