アデノシン 5'-三リン酸

一般情報
IUPAC名アデノシン 5'-三リン酸
別名アデノシン三リン酸、ATP
分子式C10H16N5O13P3
分子量507.181 g/mol
組成式
式量g/mol
形状無色固体（ナトリウム塩水和物）
CAS登録番号[56-65-5]
SMILES
性質
密度と相g/cm3,
相対蒸気密度（空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点°C
沸点°C（分解点）
昇華点°C
pKa
pKb
比旋光度 [α]D
比旋光度 [α]D
粘度
屈折率
出典

アデノシン三リン酸（アデノシンさんリンさん）とは生物体で用いられるエネルギー保存および利用に関与するヌクレオチドであり、すべての真核生物がこれを直接利用する。化学式 C10H16N5O13P3、分子量 507.181。

生物体内の存在量や物質代謝における重要性から『生体のエネルギー通貨』とされている。IUPAC名はアデノシン 5'-三リン酸。略記としてATP (Adenosine TriPhosphate)。

アデノシン三リン酸という表記は、論文・教科書などでは本体の説明文以外には用いられず『ATP』（エーティーピー）の表記が一般的である。
目次

1 構造とエネルギー

2 ATPの生合成

3 ATPの役割

4 歴史

5 関連項目

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構造とエネルギー空間充填モデルボールと棒をつかったモデル

プリン塩基であるアデニンに糖のリボースがN-グリコシド結合により結合したアデノシンを基本構造として、リボースの 5'-ヒドロキシ基にリン酸エステル結合によりリン酸基が結合し、さらにリン酸がもう2分子連続してリン酸無水結合により結合した構造を取る。この、リン酸基同士の結合（リン酸無水結合）は、エネルギー的に不安定であり、このリン酸基の加水分解による切断反応や、他の分子にリン酸基が転移する反応は（切断した両リン酸基の端に、反応により新たに生成する、より安定な化学結合の生成に伴って）エネルギーを放出する。ATPのリン酸基の加水分解や転位反応は、ネットでの自由エネルギーの減少を伴うエネルギー放出反応となり、あたかもATPのリン酸基同士の結合の切断が生体内の化学反応の実質的な推進力となっているように見えるため、この意味において、この結合は『高エネルギーリン酸結合』と呼ばれている。（結合自体がエネルギーを持つわけではない：この化学結合の切断は、吸エネルギー反応である。）

エネルギーの収支式を以下に示す。

ATP+H2O　→　ADP（アデノシン二リン酸）+Pi（リン酸）　ΔG°’（標準自由エネルギー変化）= -7.3kcal/mol

ATP+H2O　→　AMP（アデノシン一リン酸、アデニル酸）+PPi（ピロリン酸）　ΔG°’ = -10.9kcal/mol

この標準自由エネルギー変化は、一般的なリン酸エステル化合物のリン酸エステル結合の加水分解の標準自由エネルギー変化（ΔG°’ = ?3?4 kcal/mol）などに比べ非常に大きいので、このようなリン酸エステル化合物が、ATPからのリン酸基の転移により生成する反応の標準自由エネルギー変化は、全体として負の値となり、この反応はATPからリン酸エステル化合物へのリン酸転移の方向に自発的に進む。 さらに細胞内では、ATP濃度はADPの10倍程高く、リン酸濃度も標準状態（1.0 M）より、はるかに低い (1?10 mM程度) ため、細胞内の環境ではATPの高エネルギーリン酸結合の加水分解に伴って実際に放出されるエネルギー（自由エネルギー変化ΔG）は、より大きくなり、-10?11 kcal/mol にも達する。

ATPの生合成

ATPは主にATP合成酵素において酸化的リン酸化、光リン酸化によって生じる。

ADP + Pi　→　ATP

また、解糖系やクエン酸回路などでもATPは生じる。好気呼吸によるATPの収支式については『好気呼吸』を参照。

GTP（グアノシン三リン酸）については、以下の反応式でATPと相互変換する。

GTP + ADP ⇔ GDP + ATP (ΔG°’ ?0)

また、細胞内では、酵素（アデニル酸キナーゼ）の働きにより、ATP, ADP, AMPが次の反応による平衡混合物となっており、ATPはADPからも一部再生される。

2ADP ⇔ ATP + AMP (ΔG°’ ?0)

ATPの役割

ATPはエネルギーを要する生物体の反応素過程には必ず使用されている。ATPは哺乳類の骨格筋100gあたり 0.4 g 程度存在する。反応・役割については以下のものがある。

解糖系…グルコースのリン酸化など

筋収縮…アクチン・ミオシンの収縮

能動輸送…イオンポンプなど

生合成…糖新生、還元的クエン酸回路などなど