アセトアルデヒド

一般情報
IUPAC名アセトアルデヒド（許容慣用名）
エタナール（系統名）
別名
分子式C2H4O
分子量44.05 g/mol
組成式
式量g/mol
形状無色液体
CAS登録番号[75-07-0]
SMILESCC=O
性質
密度と相0.788 g/cm3, 液体 (16 ℃)
相対蒸気密度1.5 （空気 = 1）
水への溶解度
への溶解度
への溶解度
融点−123 °C
沸点20.2 °C
昇華点°C
pKa
pKb
比旋光度 [α]D
比旋光度 [α]D
粘度
屈折率1.3316 (20 ℃)
出典 ⇒ICSC

アセトアルデヒド (acetaldehyde) はアルデヒドの1つ。示性式は CH3CHO、IUPAC命名法では エタナール (ethanal) とも表される。CAS登録番号は[75-07-0]、融点は −123 ℃、沸点は 20.2 ℃。エタノールを酸化して得られる。これがさらに酸化されると酢酸となる。引火性が非常に強く、消防法では危険物第4類特殊引火物に指定されている。
目次

1 製法

2 化学的性質

3 その他

4 主な化学反応

5 参照資料

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製法

アセトアルデヒドの製法としては次のようなものがある。

エタノールを酸化して生成。

エチレンと酸素を反応させる。触媒として、塩化パラジウム(II) (PdCl2) と塩化銅(II) (CuCl2) を混合水溶液の形で用いる（ワッカー法）。

アセチレンに、上記の触媒を用いて水を付加させる。

アセトアルデヒドの2004年度日本国内生産量は 347,195 t、工業消費量は 152,231 t である。

化学的性質

アセトアルデヒドにはケト-エノール互変異性があり、ビニルアルコールと平衡状態にあるが、安定性の面からほとんどがケト（アルデヒド）型となっている。

2分子のアセトアルデヒドは、触媒の作用によりカルボン酸とアルコールとに不均化しながら脱水縮合して酢酸エチルとなる。この方法は酢酸エチルの工業的合成法のひとつになっている。

その他

アセトアルデヒドは人体にとって有毒物質で、建築材から放出されるアセトアルデヒドはシックハウス症候群の原因として問題視されており、これを含まない建築材の採用が進んでいる。 また、飲酒後に体内でエタノールの中間代謝物として生成されるアセトアルデヒドは、悪酔いや二日酔いの原因となる。またアセトアルデヒドには発がん性が有り、飲酒によって膵臓がん、口腔がん、食道がん、咽頭がん、大腸がんなどの発症が高くなる。この体内でのアセトアルデヒドの代謝は、人種・体質によって生まれつき差異がある。（アセトアルデヒド脱水素酵素の項参照）

主な化学反応

銀鏡反応

フェーリング反応

参照資料

⇒日本国 経済産業省・化学工業統計月報
カテゴリ: アルデヒド | 特殊引火物

更新日時:2008年6月2日(月)17:17
取得日時:2008/07/20 23:23